却说秦钟虽与宝玉亲近，却不如薛蟠与宝玉姻近。他父亲秦业现任营缮郎，年近七十，夫人早亡。因当年无儿女，便向养生堂抱了一个儿子并一个女儿。谁知儿子又死了，只剩女儿，小名唤可儿，长大时，生的形容袅娜，性格风流。因素与贾家有些瓜葛，故结了亲，许与贾蓉为妻。那秦业至五旬之上方得了秦钟。因去岁业师亡故，未暇延请高明之士，只得暂时在家温习旧课。正思要和亲家去商议送往他家塾中，暂且不致荒废，可巧遇见了宝玉这个机会。而宝玉见得秦钟人品出众，标志风流，心中喜欢，更与秦钟亲近。这日代儒有事，便早早散了学塾，宝玉不欲归家，便同秦钟约去找湘莲一聚，哪想薛蟠也想趁机亲近秦钟。薛蟠见他二人自小门走，心下起疑，道他二人鬼鬼祟祟，便要拿他们错处，于是撇了香怜、玉爱二人跟上。宝玉与秦钟商议：“他是个爱出门的，近日又要远游，不如你我买了酒水送他一送。”秦钟自然道好，只是囊中羞涩，宝玉亦不大自由，两人凑了银子叫茗烟买酒菜去访湘莲，哪里想到路上遇见薛蟠。薛蟠笑道：“好兄弟要走，怎么也不带我一起玩玩？”他一双贼眼紧盯秦钟，恼得秦钟直往宝玉身后躲去，宝玉只得陪笑：“我与秦钟是去寻故友相聚呢，怕打扰了薛大哥清净，才未相邀。”薛蟠便道：“既如此，我也来凑份热闹，宝兄弟可别嫌我多事！”因薛蟠执意，宝玉难拒，只好和秦钟跟薛蟠一同去找柳湘莲。
那柳湘莲原是世家子弟，读书不成，父母早丧，素性爽侠，不拘细事，酷好耍枪舞剑，赌博吃酒，以至眠花卧柳，吹笛弹筝，无所不为。因他年纪又轻，生得又美，不知他身分的人，却误认作优伶一类。宝玉常与秦钟去找柳湘莲耍玩，因他又爱串戏，因此常弄戏文。三人到时，正听院里唱起戏文：“雨香云片，才到梦儿边。无奈高堂，唤醒纱窗睡不便。泼新鲜冷汗粘煎，闪的俺心悠步亸，意软鬟偏。不争多费尽神情，坐起谁忺？则待去眠。”原是那柳湘莲一时兴起，唱了一曲。宝玉便拍手称好：“数日不见，莲大哥唱得越好了！”秦钟亦眉眼弯弯，笑颜瞧他。却说薛蟠先见秦钟粉面桃腮笑颜，又见那个叫柳湘莲的生得俊眼风流，妖娆样柔，他本就是个风月为杯、酒色迷性的，见秦钟湘莲二人，心中又嫉又妒，羡艳宝玉美人在侧，左拥右抱享齐人之福。那柳湘莲一见薛蟠年纪轻轻却形容yIn秽，心中不快，因他是宝玉之客，才暂且容忍，道：“这位是？”宝玉便答：“这是薛大哥哥，我前些日子同你说过的。”柳湘莲颔首：“原来如此。”宝玉又将柳湘莲介绍薛蟠，薛蟠只道：“宝兄弟可是好福气，先有秦钟这么个妙人儿，又有一个美人藏在此处，哥哥我可是比不上了！”言语中隐将秦钟湘莲比作优伶之流，秦钟本就因家境窘迫自惭形秽，听了薛蟠此话更是不语，湘莲听他将自己比作优伶一流，更是不快，一双柳眉沉下，道：“宝兄弟，我不日便要远行，今日你与秦钟来了，便替我辞行一遭吧。”话里话外竟视薛蟠无物。哪想薛蟠是个厚脸皮的，听得湘莲要走，竟大呼小叫起来，要与湘莲坐席，言语间又亲昵过分，恼得湘莲几欲翻脸，还是宝玉从中周旋，才叫湘莲不至掀席而走。
席后薛蟠不无遗憾，对宝玉道：“你既识得这样美人，怎不与我早早说起，如今好容易见到这样的美人，他却要走了，倒似挖了我一块心肝。”宝玉道：“我哪里知你这番心意？莲大哥本就是自由性子，我与秦钟也不大能见到他，今日得见也只是巧合。”心下只叹薛蟠愚钝，竟瞧不出席间柳湘莲嫌弃之意，怪道有个诨号叫“呆霸王”的，实在是个薛大傻子。
柳湘莲走后薛蟠惦记数日，叹与美人相逢太迟，不过几日便又把湘莲抛诸脑后，与玉爱、香怜亲昵起来。谁想数日后学塾里又因金荣争风吃醋闹了一场，秦钟还伤了额头，宝钗怕他又生风波，相劝几句，薛蟠亦觉麻烦，又厌读书，恰巧后来秦氏病重，秦父亦逝，秦钟替父守孝，家中无人照拂，就不大过来了，薛蟠索性也不去学塾了。他上无母舅管辖，薛姨妈又是个慈心肠，妹妹宝钗虽也时常劝诫，但也不大生效，是以这几年来薛蟠倒变本加厉，越发玩世不恭起来。
展眼便是数年。黑早，因赖大家的摆酒作席，赖大媳妇来请。贾母高兴，便带了王夫人薛姨妈及宝玉姊妹等，到赖大花园中坐了半日。那花园虽不及大观园，却也十分齐整宽阔，泉石林木，楼阁亭轩，也有好几处惊人骇目的。外面厅上，薛蟠、贾珍、贾琏、贾蓉并几个近族的，很远的也没来，贾赦也没来。赖大家内也请了几个现任的官长并几个世家子弟作陪。因其中有柳湘莲，薛蟠自上次会过一次，已念念不忘。又打听他最喜串戏，且串的都是生旦风月戏文，不免错会了意，误认他作了风月子弟，正要与他相交，偏柳湘莲又远走，恨没有个引进，这日可巧遇见，乐得无可不可。且贾珍等也慕湘莲的名，酒盖住了脸，就求湘莲串了两出戏。下来，移席和他一处坐着，问长问短，说此说彼。
那柳湘莲与赖大之子赖尚荣素习交好，故今日请来作陪。不想酒后别人犹可，独薛蟠又犯了旧病。他心中早已不快，得便意欲走开完事，无奈赖尚荣死也不放。赖尚荣